Síntese de novos compostos 1,2,3-Triazólicos Fluorados derivados do Glicerol e avaliação das atividades fitotóxica, citogenotóxica e fungicida

Abstract

O controle de espécies fúngicas e plantas daninhas na agricultura é realizado principalmente com o uso de fungicidas e herbicidas de contato ou sistêmicos. No entanto, as preocupações ambientais e de saúde humana e o aumento da resistência das espécies aos agroquímicos existentes aumentaram a pressão sobre os pesquisadores para encontrar novos compostos ativos, para o controle de fungos e plantas daninhas, que apresentem baixa toxicidade para organismos não-alvo, sejam ambientalmente seguros e possam ser aplicados em baixas concentrações. Descreve-se aqui a síntese de novos compostos 1,2,3-triazólicos fluorados derivados do glicerol e a avaliação de suas atividades fitotóxica, citogenotóxica e fungicida. Cálculos teóricos também foram realizados e os resultados discutidos. A partir do glicerol, foram sintetizados em quatro etapas, por meio da reação click, 10 derivados 1,2,3-triazólicos fluorados (4b a 4k) e um não fluorado (4a), com bons rendimentos (58 a 85%). A avaliação destes compostos sobre a planta modelo Lactuca sativa revelou que apresentam efeitos sobre parâmetros fitotóxicos e citogenotóxicos com diferentes graus de eficiência. Os parâmetros citogenotóxicos corroboraram os dados fitotóxicos, com observação de ações clastogênica, aneugênica e epigenética dos compostos triazólicos nas células meristemáticas das raízes de L. sativa. Já a avaliação dos derivados contra o fungo Colletrotricum gloesporioides mostrou que o composto 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(2-fluorofenil)-1H-1,2,3-triazol (4d) apresentou atividade semelhante (ED50 = 59,14 μg mL-1) ao fungicida comercial, usado como padrão, o tebuconazol (61,35 μg mL-1). Conforme revelado pelos parâmetros físico-químicos calculados, todos os derivados sintetizados, incluindo o triazol 4d e destacando-se o triazol 4k, apresentaram características físico-químicas interessantes para fins agroquímicos. A avaliação da atividade fungicida desses derivados identificou o composto triazólico fluorado 4d sendo capaz de reduzir o crescimento micelial de C. gloeosporioides em taxas comparáveis ao tebuconazol. Acredita-se que tais compostos triazólicos fluorados derivados do glicerol possam ser considerados promissores como compostos líderes a serem explorados para o desenvolvimento de novos agentes agroquímicos, principalmente, no controle do fungo testado, objetivando compostos com maior atividade e menor impacto ambiental e para a saúde.