1. COLLAB UVV
  2. Teses e Dissertações
  3. Pós-Graduação em Biotecnologia Vegetal
  4. Tese de Doutorado
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dc.contributorScherer, Rodrigo-
dc.contributorCosta, Adilson Vidal-
dc.contributor.authorBarcelos, Fernando Fontes-
dc.date.accessioned2024-10-01T11:37:17Z-
dc.date.available2024-10-01T11:37:17Z-
dc.date.issued2022-02-25-
dc.identifier.urihttps://repositorio.uvv.br//handle/123456789/1569-
dc.description.abstractO controle de espécies fúngicas e plantas daninhas na agricultura é realizado principalmente com o uso de fungicidas e herbicidas de contato ou sistêmicos. No entanto, as preocupações ambientais e de saúde humana e o aumento da resistência das espécies aos agroquímicos existentes aumentaram a pressão sobre os pesquisadores para encontrar novos compostos ativos, para o controle de fungos e plantas daninhas, que apresentem baixa toxicidade para organismos não-alvo, sejam ambientalmente seguros e possam ser aplicados em baixas concentrações. Descreve-se aqui a síntese de novos compostos 1,2,3-triazólicos fluorados derivados do glicerol e a avaliação de suas atividades fitotóxica, citogenotóxica e fungicida. Cálculos teóricos também foram realizados e os resultados discutidos. A partir do glicerol, foram sintetizados em quatro etapas, por meio da reação click, 10 derivados 1,2,3-triazólicos fluorados (4b a 4k) e um não fluorado (4a), com bons rendimentos (58 a 85%). A avaliação destes compostos sobre a planta modelo Lactuca sativa revelou que apresentam efeitos sobre parâmetros fitotóxicos e citogenotóxicos com diferentes graus de eficiência. Os parâmetros citogenotóxicos corroboraram os dados fitotóxicos, com observação de ações clastogênica, aneugênica e epigenética dos compostos triazólicos nas células meristemáticas das raízes de L. sativa. Já a avaliação dos derivados contra o fungo Colletrotricum gloesporioides mostrou que o composto 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(2-fluorofenil)-1H-1,2,3-triazol (4d) apresentou atividade semelhante (ED50 = 59,14 μg mL-1) ao fungicida comercial, usado como padrão, o tebuconazol (61,35 μg mL-1). Conforme revelado pelos parâmetros físico-químicos calculados, todos os derivados sintetizados, incluindo o triazol 4d e destacando-se o triazol 4k, apresentaram características físico-químicas interessantes para fins agroquímicos. A avaliação da atividade fungicida desses derivados identificou o composto triazólico fluorado 4d sendo capaz de reduzir o crescimento micelial de C. gloeosporioides em taxas comparáveis ao tebuconazol. Acredita-se que tais compostos triazólicos fluorados derivados do glicerol possam ser considerados promissores como compostos líderes a serem explorados para o desenvolvimento de novos agentes agroquímicos, principalmente, no controle do fungo testado, objetivando compostos com maior atividade e menor impacto ambiental e para a saúde.pt_BR
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa e Inovação do Espírito Santo (FAPES), Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)pt_BR
dc.language.isopt_BRpt_BR
dc.subjectTriazolpt_BR
dc.subjectTriazóis fluoradospt_BR
dc.subjectReação clickpt_BR
dc.subjectCicloadiçãopt_BR
dc.subjectColletotrichumpt_BR
dc.subject.vocabularyCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICASpt_BR
dc.subject.vocabularyCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::ECOLOGIApt_BR
dc.titleSíntese de novos compostos 1,2,3-Triazólicos Fluorados derivados do Glicerol e avaliação das atividades fitotóxica, citogenotóxica e fungicidapt_BR
dc.typeThesispt_BR
dc.publisher.countrybrasilpt_BR
dc.description.resumoThe control of fungal species in agriculture is mainly conducted with the use of contact or systemic fungicides and herbicides. However, environmental, and human health concerns and increased resistance of fungal species to existing agrochemicals have increased the pressure on researchers to find new active compounds for fungal and weed control which present low toxicity to non-target organisms, are environmentally safe, and can be applied at very low concentrations. It is herein described the synthesis of new glycerol-fluorinated 1,2,3-triazole derivatives and evaluation of their phytotoxic, cytogenotoxic, and fungicide activities. Theoretical calculations were also carried out and the results are discussed. Starting from glycerol, 10 fluorinated 1,2,3-triazole derivatives (4b-4k) and one non-fluorinated derivative (4a) were synthesized in four steps, through the click reaction, with good yields (58 to 85%). The assessment of them on Lactuca sativa revealed that they present effects on phytoxic and cytogenotoxic parameters with different degrees of efficiency. The cytogenotoxic parameters corroborated the phytotoxic data, with observation of clastogenic, aneugenic and epigenetic actions of triazole compounds on meristematic cells of L. sativa roots. Evaluation of the derivatives against the fungus Colletrotricum gloesporioides showed that compound 1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4- (2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole (4d) showed similar activity (ED50 = 59.14 μg mL-1 ) to the standard commercial fungicide tebuconazole (61.35 μg mL-1). As revealed by the calculated physicochemical parameters, all synthesized derivatives, including triazole 4d and highlighting triazole 4k, showed interesting physicochemical characteristics for agrochemical purposes. The evaluation of the fungicidal activity of these derivatives identified the fluorinated triazole 4d being able to reduce the mycelial growth of C. gloeosporioides at rates comparable to tebuconazole. It is believed that glycerol-fluorinated 1,2,3-triazole derivatives can be considered promising as leading compounds to be explored for the development of new agrochemicals, mainly in the control of the tested fungus, aiming at compounds with greater activity and less environmental and health impact.pt_BR
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